Rachel Menken, Menken's-tavaratalon omistaja. Hän rakastuu Don Draperiin, rakastuu oikeasti. Harmi vain että Don Draperin kaivoon katsomalla näkee sitä mitä näkee. Mukavampaa olisi nähdä vaikka käärmeitä käärmepelkoisena. Don Draper kuitenkin pystyy Rachel Menkenin kautta pääsemään liki jotakin etäisesti todellisia tunteita muistuttavaa. Se on kuin suuren kartanon kaukaisimmasta siipirakennuksesta nenään kantautuva hento tuoksu josta ei kuitenkaan todella voi olla varma onko se omaa mielikuvitusta. Don Draper idealisoi Rachel Menkenin jonkinlaiseksi ylimaalliseksi pelastajakseen ja koettaa kasvattaa tätä kokemusta sisäisyytensä autiomaassa. Rachel Menkenin myöhemmin siirtyessä niin sanotusti autuaammille tavaratalon omistamismaille Don Draper suree. Koko sarjassa kuvataan kaksi kertaa Don Draper surullisena. Tämä on niistä toinen kerta.